Elena Gilbert perdeu seus pais em um trágico acidente de
carro e desde então mora com sua irmã Margaret e sua tia Judith em Fell Church. Ela sempre foi a
garota mais popular da escola Robert E. Lee e sempre fez sucesso com os meninos. Até o dia em que Stefan
Salvatore, um garoto misterioso, entrou na escola e a esnobou, a partir daí ela
decidiu que Stefan seria dela e junto com suas melhores amigas Bonnie e Meredith
tentaram descobrir um modo de alcançá-lo.
Stefan após muitos anos vivendo sozinho nas sombras
decidiu tentar uma vida tranquila em Fell Church, contudo ao chegar à escola se
deparou com uma garota idêntica a Katherine, seu amor do passado, e fez de tudo
para afastá-la, até o dia em que viu Tyler Smallwood tentado agarrá-la.
Após ser
salva Elena o coloca contra a parede questionando por que ele a odeia e descobre que ela lembra alguém que Stefan conheceu e já morreu, por fim
eles se acertam.
Após o assassinato do professor Tanner, na festa de halloween da escola, onde
Stefan foi apontado como o assassino, Elena descobriu que ele
era um vampiro e toda a história de Katherine, a garota parecida com ela pela
qual ele e seu irmão Damon foram apaixonados e que se matou, em uma carta ela disse que foi egoísta por querer os dois e que fez isto para que
eles parassem de brigar e se unissem. Quando descobriram a morte da amada,
Stefan e Damon se mataram e viraram vampiros, pois Katherine que era vampira, tinha
compartilhado seu sangue com eles.
Um dia após saber de toda verdade sobre Stefan ele
some e Elena vai atrás de Damon para saber o que aconteceu.